Madeira kann auf eine lange und aufregende Geschichte zurückblicken, denn schon der römische Gelehrte – Gaius Plinius Secundus Maior – erwähnt in seiner Enzyklopädie der Naturwissenschaften eine Insel, welche gegenüber dem Atlasgebirge in Marokko westlich im Atlantik liegen sollte.
Seit dem frühen 15. Jahrhundert ist belegt, dass nach der Entdeckung durch die portugiesischen Seefahrer João Gonçalves Zarco und Tristão Vaz Teixeira die Insel immer wieder angelaufen wurde und auf Geheiß Heinrich des Seefahrers mit Menschen besiedelt wurde.
Als Zwischenstation für Reisen nach Nordamerika wurde Madeira und ihr Hafen benötigt und traurige Berühmtheit erlangte der Hafen, als im 16. und 17. Jahrhundert auch Sklaven von der afrikanischen Küste auf ihren Weg nach Nordamerika dort “zwischengelagert” wurden.
Durch die Siedler wurde insbesondere Getreide, später Zuckerrohr und Wein angebaut. Die 1580 zwischen Spanien und Portugal geschlossene Personalunion wurde durch die Revolte der Portugiesen im Jahr 1640 wieder aufgehoben und Portugal wurde unabhängig. Diese Unabhängigkeit wurde im Vertrag von Lissabon 1668 bestätigt, jedoch mit vielen Privilegien für die Engländer. Selbst der Weinhandel war lediglich den Engländern vorbehalten.
Während der Napoleonischen Kriege von 1801 – 1814 wurde Madeira von den Engländern besetzt, um die Insel vor der Inbesitznahme der Franzosen zu schützen. Seit dieser Zeit lebten viele englische Familien auf Madeira, und noch heute ist diese Insel ein bevorzugtes Reiseziel der Briten.
António de Oliveira Salazar schuf Anfang der 1930er Jahre im Mutterland eine autoritäre Diktatur, die er als Estado Novo (Neuer Staat) betitelte. Sein Regime wurde bestimmt durch die Verfolgung politischer Gegner und unterstützt durch Kirche, Militär und Großgrundbesitzer in den portugiesischen Kolonien.
Mit der im Mutterland stattfindenden Nelkenrevolution endet 1974 die Militärdiktatur und Madeira erhält 1976 seine umfassende Autonomie mit eigenem Parlament und Regierung zurück. Seit dem Jahr 1986 ist Portugal und somit auch die Insel Madeira Mitglied der Europäischen Union.
