- 1418: Der Portugiese João Gonçalves Zarco erreicht die Inselgruppe. Er gilt als ihr Entdecker, obwohl sie schon auf älteren Seekarten verzeichnet war. Phönizier, Römer und Seefahrer von Afrikas Westküste waren wahrscheinlich in früheren Zeiten hier.
- ab 1420: Besiedlung Madeiras durch Portugal und Aufbau einer Verwaltungsstruktur. Es wird mit dem Anbau von Zuckerrohr begonnen, der schnell das wichtigste Exportprodukt wird.
- 1478-1482: Christoph Kolumbus kommt als Zuckerhändler nach Madeira und Porto Santo. Auf Porto Santo lebt er und heiratet in die gesellschaftliche Oberschicht ein.
- ab 1520: Die Zuckerproduktion bricht ein, da die Böden ausgelaugt sind und die überseeische Konkurrenz zunimmt.
- 1566: Französischer Piratenüberfall, bei dem Funchal geplündert wird, bis portugiesische Truppen vom Festland kommend die Region erreichen.
- 1580: Portugal verliert seine Unabhängigkeit und wird dem spanischen Königreich einverleibt. Die Spanier straffen die Verwaltung auf Madeira.
- ab 1600: Beginn des Baus der Festungsanlage São João de Pico, um Funchal vor den häufigen Piratenüberfällen besser zu schützen.
- 1640: Beginn der Revolution und des Unabhängigkeitskriegs gegen die spanischen Besatzer. England unterstützt Portugal und bekommt einen wachsenden Einfluß, der auch auf Madeira spürbar wird.
1703: Der gesamte Weinhandel der Insel, ein äußerst lukratives Geschäft, liegt nun ausschließlich in englischer Hand. - 1755: Das schwere Erdbeben, dass Lissabon erschüttert, richtet auch auf Madeira Schäden an.
- 1807-1814 : Englische Truppen sind auf Madeira stationiert, um eine Invasion durch Frankreich zu verhindern.
- 1916/1917: Vor Funchal kommt es während des 1.Weltkriegs zu Kriegshandlungen.
- 1931: Innere Unruhen auf der Insel, die vom portugiesischen Militär niedergeschlagen werden.
- 1974: Nach der Nelkenrevolution endet die Diktatur. Portugal wird Demokratie.
- 1976: Madeira bekommt einen Autonomiestatus innerhalb Portugals.
- 1986: Beitritt Portugals zur Europäischen Gemeinschaft. Durch die politische Öffnung bekommt der Tourismus eine immer größere Bedeutung für die Wirtschaft der Insel.
